Dengan kedua-dua Malaysia dan Singapura menjadi sebahagian daripada Malaya British semasa pemerintahan kolonial British, rakyat kedua-dua negara berkongsi akar budaya dan sejarah yang sama, dengan populasi berbilang kaum yang sama terdiri daripada Melayu, Cina dan India.[8] Pada 16 September 1963 Malaysia dibentuk melalui penggabungan Persekutuan Tanah Melayu dengan bekas jajahan British Borneo Utara, Sarawak dan Singapura. Bagaimanapun, pada 9 Ogos 1965, disebabkan ketidakpercayaan dan perbezaan ideologi antara pemimpin Singapura dan kerajaan persekutuan Malaysia, Singapura telah diusir dari Malaysia dan menjadi sebuah republik yang merdeka.[12]

Penghijrahan Malaysia ke Singapura bermula pada pertengahan 1960-an hingga 1970-an selepas kemerdekaan Singapura kerana kerajaan memberi tumpuan untuk mengubah ekonomi Singapura kepada berorientasikan eksport dan hab pembuatan. Singapura mengalami perindustrian yang pesat dan rakyat Malaysia telah menjadi sumber utama tenaga kerja asing tidak mahir untuk tenaga kerja Singapura, terutamanya dalam sektor pembuatan dan perkhidmatan.[3][13] Pada awal 1970-an, kerajaan Singapura menumpukan pada pembangunan industri elektronik dan sektor perkhidmatannya dan kebanyakan pekerja Malaysia tertumpu di kawasan tersebut.[14] Menjelang akhir 1990-an, bagaimanapun, bilangan buruh tidak mahir Malaysia berkurangan dan buruh asing dari negeri Asia Tenggara lain telah diambil untuk mengimbangi kekurangan buruh.[13] Aliran keluar rakyat Malaysia yang mahir, kebanyakannya ke Singapura, dikenal pasti sebagai masalah oleh kerajaan Malaysia pada 1995 dan pelbagai program seperti inisiatif 1Malaysia telah diperkenalkan untuk mengatasi isu tersebut.[15]

Hari ini, penghijrahan Malaysia termasuk gabungan kedua-dua pekerja berkolar putih dan pekerja berkolar biru, dengan kerajaan Singapura secara aktif menggalakkan pekerja berkemahiran tinggi untuk menetap di negara ini dan menawarkan program biasiswa untuk menarik pelajar ke institusi pendidikannya.[13][16]